4.4. Будова карбоксильної групи

03.10.2015

4.4. Будова карбоксильної групи

Карбоксильна група поєднує в собі дві функціональні групи – карбоніл і гідроксил, взаємно впливають один на одного. Цей вплив передається по системі сполучення sp 2-атомів O–C–O.

4.4. Будова карбоксильної групи

Електронна будова групи –СООН надає карбоновим кислотам характерні хімічні та фізичні властивості.

Зміщення електронної густини до карбонильному атому кисню викликає додаткову (у порівнянні зі спиртами і фенолами) поляризацію зв’язку О–Н, що визначає рухливість водневого атома (кислотні властивості ).

У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:

4.4. Будова карбоксильної групи
Однак карбонові кислоти в цілому – слабкі кислоти у водних розчинах їх солі сильно гідролізувати.

4.4. Будова карбоксильної групи
Видеоопыт «Карбонові кислоти – слабкі електроліти».

Знижена електронна щільність (δ+) на атомі вуглецю карбоксильної групи обумовлює можливість реакцій нуклеофільного заміщення групи ВІН.

Група-СООН за рахунок позитивного заряду на атомі вуглецю знижує електронну щільність на пов’язаному з нею вуглеводневому радикалі, тобто є по відношенню до нього электроноакцепторным заступником. У разі граничних кислот карбоксильна група проявляє I -ефект. а в ненасичених (наприклад, CH2 =CH-COOH) і ароматичних (З6 Н5 -СООН) – I -Му -ефекти .

Карбоксильна група, будучи электроноакцептором, викликає додаткову поляризацію зв’язку С–Н в сусідньому (α-) положенні і збільшує рухливість α-водневого атома в реакціях заміщення з вуглеводневого радикалу.

Атоми водню і кисню карбоксильної групи-СООН здатні до утворення міжмолекулярних водневих зв’язків. що багато в чому визначає фізичні властивості карбонових кислот.

4.4. Будова карбоксильної групи

4.4. Будова карбоксильної групи

Внаслідок асоціації молекул карбонові кислоти мають високі температури кипіння і плавлення. При нормальних умовах вони існують в рідкому або твердому стані.

Наприклад, найпростіший представник – мурашину кислоту НСООН – безбарвна рідина з т. кіп. 101 °С, а чистий безводна оцтова кислота CH3 COOH при охолодженні до 16,8 °С перетворюється в прозорі кристали, що нагадують лід (звідси її назва крижана кислота ).

Найпростіша ароматична кислота — бензойна C6 H5 COOH (т. пл. 122,4°С) — легко переганяється, тобто переходить в газоподібний стан, минаючи рідке. При охолодженні її пари сублимирутся в кристали. Ця властивість використовується для очищення речовини від домішок.

Розчинність карбонових кислот у воді зумовлена утворенням міжмолекулярних водневих зв’язків з розчинником: 4.4. Будова карбоксильної групи

Нижчі гомологи З1- 3 змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Із збільшенням вуглеводневого радикалу розчинність кислот у воді зменшується. Вищі кислоти, наприклад, пальмітинова C15 H31 COOH і стеаринова C17 H35 COOH – безбарвні тверді речовини, не розчинні в воді.

Короткий опис статті: електронна будова атома

Джерело: 4.4. Будова карбоксильної групи

Також ви можете прочитати